Dạng 1: Xà phòng hóa este
Phương pháp
+ Bảo toàn khối lượng: ${{m}_{este}}+\text{ }{{m}_{NaOH\text{ ban}\,dau}}=\text{ }{{m}_{chat\,ran}}+\text{ }{{m}_{ancol}}$
+ Số mol NaOH phản ứng: ${{n}_{NaOH}}={{n}_{COO}}={{n}_{OH(ancol)}}=a.{{n}_{este}}$ (với a là số nhóm chức)
+ Nếu este tạo bởi ancol đa chức (n chức) và axit đơn chức: ${{n}_{RCOONa}}={{n}_{NaOH}}=n.{{n}_{ancol}}$
+ Nếu este tạo bởi ancol đơn chức và axit đa chức (n chức): ${{n}_{ROH}}={{n}_{NaOH}}=n.{{n}_{muoi}}$
Ví dụ 1: Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 100 ml dung dịch NaOH 0,4M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là
A. 10,40 gam. B. 8,56 gam. C. 8,20 gam. D. 3,28 gam.
Hướng dẫn giải
${{n}_{C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}}=0,1\,mol;\,{{n}_{NaOH}}=0,04\,mol$
${{n}_{NaOH}}<{{n}_{C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}}\to $este dư
$C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}+NaOH\to C{{H}_{3}}COONa+{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH$
$\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,04\,\,\,\,\,\,\,\to \,\,\,\,\,0,04\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,(mol)$
Khối lượng chất rắn khan thu được là: ${{m}_{C{{H}_{3}}COONa}}=0,04.82=3,28\,gam.$
Ví dụ 2: Xà phòng hóa 11,1 gam metyl axetat bằng 300 ml dung dịch KOH 0,8M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là
A. 14,7 gam. B. 19,92 gam. C. 15,6 gam. D. 19,74 gam.
Hướng dẫn giải
${{n}_{C{{H}_{3}}COOC{{H}_{3}}}}=0,15\,mol;{{n}_{KOH}}=0,24\,mol$
$C{{H}_{3}}COOC{{H}_{3}}+KOH\to C{{H}_{3}}COOK+C{{H}_{3}}OH$
$\,\,\,\,\,\,\,\,0,15\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,15\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,15$
Khối lượng chất rắn khan thu được: $m={{m}_{KOH}}+{{m}_{este}}-{{m}_{C{{H}_{3}}OH}}=0,24.56+11,1-0,15.32=19,74\,gam.$
Ví dụ 3: Cho 6,16 gam este đơn chức X phản ứng vừa hết dung dịch NaOH thu được 5,74 gam muối và 3,22 gam ancol Y. Tên gọi của X là
A. etyl fomat. B. vinyl fomat. C. etyl axetat. D. vinyl axetat.
Hướng dẫn giải
Gọi $RCOO{{R}^{'}}$là công thức của este đơn chức X cần tìm
Áp dụng bảo toàn khối lượng:
${{m}_{NaOH}}=5,74+3,22-6,16=2,8(gam)\to {{n}_{NaOH}}=0,07(mol)$
${{M}_{RCOONa}}=\frac{5,74}{0,07}=82\to {{M}_{R}}=15\to R:\,\,C{{H}_{3}}-$
${{M}_{R'OH}}=\frac{3,22}{0,07}=46\to {{M}_{R'}}=29\to R':\,\,{{C}_{2}}{{H}_{5}}-$
Vậy công thức công thức cấu tạo của X là: $C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$
Dạng 2: Xà phòng hóa este đơn chức của phenol
Phương pháp
$RCOO{{C}_{6}}{{H}_{4}}{{R}^{'}}+2NaOH\to RCOONa+R'{{C}_{6}}{{H}_{4}}ONa+{{H}_{2}}O$
+ Số mol NaOH: ${{n}_{NaOH}}=2.{{n}_{{{H}_{2}}O}}=2.{{n}_{RCOONa}}=2.{{n}_{R'{{C}_{6}}{{H}_{4}}ONa}}$
+ Khối lượng muối thu được: ${{m}_{muoi}}={{m}_{RCOONa}}+{{m}_{R'{{C}_{6}}{{H}_{4}}ONa}}$
+ Khối lượng chất rắn thu được sau phản ứng: $m={{m}_{muoi}}+{{m}_{NaOH\,du}}$
* Dấu hiệu nhận biết hỗn hợp 2 este trong đó có 1 este của phenol:
+ ${{n}_{O{{H}^{-}}(ancol)}}<{{n}_{NaOH}}$
+ ${{n}_{CO{{O}^{-}}}}<{{n}_{NaOH}}$
Ví dụ 1: Cho 4,48 gam hỗn hợp gồm $C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$ và $C{{H}_{3}}COO{{C}_{6}}{{H}_{5}}$ (có tỉ lệ mol 1:1) tác dụng với 800 ml dung dịch NaOH 0,1 M thu được dung dịch X. Cô cạn dung dịch X thì khối lượng chất rắn thu được là
A. 6,40 gam. B. 4,88 gam. C. 5,60 gam. D. 3,28 gam.
Hướng dẫn giải
${{n}_{C{{H}_{3}}COO{{C}_{6}}{{H}_{5}}}}={{n}_{C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}}=0,02$
$C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}+NaOH\to C{{H}_{3}}COONa+{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH$
$0,02\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\to 0,02\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,02$
$C{{H}_{3}}COO{{C}_{6}}{{H}_{5}}+2NaOH\to C{{H}_{3}}COONa+{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa+{{H}_{2}}O$
$0,02\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\to \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,04\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,02$
Sau phản ứng NaOH còn dư.
Bảo toàn khối lượng: ${{m}_{este}}+{{m}_{NaOH}}={{m}_{ancol}}+{{m}_{{{H}_{2}}O}}+{{m}_{cran}}$
${{m}_{cran}}=4,48+0,08.40-0,02.46-0,02.18=6,4(gam)$
Ví dụ 2: Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức với lượng dư dung dịch KOH thì có tối đa 16,80 gam KOH phản ứng, thu được ancol Y và dung dịch chứa 36,15 gam muối. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 13,44 lít $C{{O}_{2}}$ (đktc) và 13,50 gam ${{H}_{2}}O.$ Giá trị của m là
A. 31,80. B. 19,35. C. 30,45. D. 33,15.
Hướng dẫn giải
${{n}_{KOH}}=0,3\,mol;\,{{n}_{C{{O}_{2}}}}=0,6\,mol;\,{{n}_{{{H}_{2}}O}}=0,75\,mol$
${{n}_{C{{O}_{2}}}}<{{n}_{{{H}_{2}}O}}\to $ancol Y no, đơn chức, mạch hở
${{n}_{Y}}={{n}_{{{H}_{2}}O}}-{{n}_{C{{O}_{2}}}}=0,15<{{n}_{KOH}}\to $X chứa 1 este là este của phenol có dạng $RCOO{{C}_{6}}{{H}_{4}}{{R}^{'}}$
Gọi este của ancol Y là ${{R}_{1}}COOR''$
${{R}_{1}}COOR''+KOH\to {{R}_{1}}COOK+R''OH$
$\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,15\leftarrow \,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,15$
$RCOO{{C}_{6}}{{H}_{4}}{{R}^{'}}+2KOH\to RCOONa+R'{{C}_{6}}{{H}_{4}}ONa+{{H}_{2}}O$
$\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,0,15\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\to 0,075$
Số mol KOH phản ứng với este của phenol là: ${{n}_{KOH}}=0,3-0,15=0,15\,mol\to {{n}_{{{H}_{2}}O}}=\frac{0,15}{2}=0,075\,mol$
${{m}_{ancol\,\,Y}}={{m}_{C}}+{{m}_{H}}+{{m}_{O}}=0,6.12+0,75.2+(0,75-0,6).16=11,1\,gam$
Bảo toàn khối lượng ta có:
${{m}_{este}}+{{m}_{KOH}}={{m}_{Y}}+{{m}_{{{H}_{2}}O}}+{{m}_{muoi}}\to {{m}_{este}}=11,1+0,075.18+36,15-16,8=31,8\,gam.$
Thủy phân este $ {{C}_{2}}{{H}_{5}}COOCH=C{{H}_{2}} $ trong môi trường axit thu được $ {{C}_{2}}{{H}_{5}}COOH,\text{ }C{{H}_{3}}CHO. $
Xem thêm các bài tiếp theo bên dưới