Lý thuyết chung về ankan

ANKAN (PARAFIN)

I. ĐỒNG ĐẲNG

- CH₄ và các đồng đẳng của nó tạo thành dãy đồng đẳng của metan, gọi chung là ankan.

- Công thức chung là \[{{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}\] (n $\ge $1). Trong phân tử ankan chỉ có các liên kết đơn

II. ĐỒNG PHÂN

1. Đồng phân

      - Các ankan từ \[{{C}_{1}}\to {{C}_{3}}\] không có đồng phân

      - Từ \[{{C}_{4}}\]  trở đi có đồng phân mạch C

 2. Cách viết đồng phân của ankan:

      - Bước 1 : Viết đồng phân mạch cacbon không nhánh

      - Bước 2 : Viết đồng phân mạch cacbon phân nhánh

+ Cắt 1 cacbon trên mạch chính làm mạch nhánh. Đặt nhánh vào các vị trí khác nhau trên mạch chính. Lưu ý không đặt nhánh vào vị trí C đầu mạch.

            + Khi cắt 1 cacbon không còn đồng phân thì cắt 2 cacbon, 2 cacbon có thể cùng liên kết với 1C hoặc 2C khác nhau trên mạch chính.

  3. Bậc của cacbon trong ankan

      - Bậc của 1 nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

      - Cacbon có bậc cao nhất là IV và thấp nhất là bậc 0.

III. DANH PHÁP

1. Tên các nhóm ankyl

a. Tên gốc ankyl mạch thẳng

      - Khi phân tử ankan bị mất đi 1 nguyên tử H thì tạo thành gốc ankyl.

      - Tên của gốc ankyl được đọc tương tự như tên ankan nhưng thay đuôi “an” bằng đuôi “yl”.

Ví dụ :            $C{{H}_{4}}\,\,(me\tan )$ $\xrightarrow[{{\text{ -  1}}\,{\text{H}}}]{}$ \[-C{H_3}\,\,(metyl)\]                    

                        \[{{C}_{2}}{{H}_{6}}\,\,(e\tan )\]    $\xrightarrow[\text{- H}]{}$ \[{{C}_{2}}{{H}_{5}}\,\,(etyl)\]                                                                       

b. Tên gốc akyl mạch nhánh

\[\underset{\,\,\,\,\,\,\underset{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{{H}_{3}}}{\mathop{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,|\,\,\,\,\,\,}}\,}{\overset{{}}{\mathop{\,\,C{{H}_{3}}-CH-\,}}}\,\,\,\,\,:\,\,\,\text{is}o-propyl\]      \[\underset{\,\,\,\,\,\,\underset{\,\,\,C{{H}_{3}}}{\mathop{\,\,\,|\,\,\,\,\,\,}}\,}{\overset{{}}{\mathop{\,\,\,C{{H}_{3}}-CH-\,C{{H}_{2}}}}}\,-\,\,\,\,:\,\,\,\text{iso-butyl}\]                   \[\underset{\,\,\,\,\underset{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{{H}_{3}}}{\mathop{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,|\,\,\,\,\,\,}}\,}{\overset{\overset{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{{H}_{3}}\,\,\,}{\mathop{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,|\,\,}}\,}{\mathop{C{{H}_{3}}-C-\,}}}\,\,\,\,\,\,:\,\,\,tert-butyl\]       \[\underset{\,\,\,\,\underset{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{{H}_{3}}}{\mathop{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,|\,\,\,\,\,\,}}\,}{\overset{\overset{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,C{{H}_{3}}\,\,\,}{\mathop{\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,|\,\,}}\,}{\mathop{C{{H}_{3}}-C-\,}}}\,C{{H}_{2}}-\,\,\,\,\,:\,\,\,neo-pentyl\]                \[\underset{\underset{{}}{\mathop{\,\,|\,\,\,\,\,\,}}\,}{\overset{{}}{\mathop{C{{H}_{3}}-CH-\,C{{H}_{2}}}}}\,-C{{H}_{3}}\,\,\,\,:\,\,\,\sec -butyl\]              

3. Tên thay thế của ankan

            Tên ankan = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh (gốc ankyl) + tên mạch chính + an

- Mạch chính là mạch dài nhất và có nhiều nhánh nhất.

            1C: met; 2C: et; 3C: prop; 4C: but; 5C: pent; 6C: hex; 7C: hept; 8C: oct

- Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính.

            + Đánh số thứ tự của các nguyên tử cacbon trên mạch chính sao cho tổng số vị trí của các nhánh là nhỏ nhất.

+ Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì phải nêu đầy đủ vị trí của các nhánh và phải thêm các tiền tố đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh.

+ Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì tên nhánh được đọc theo thứ tự trong bảng chữ cái (etyl, metyl, propyl…).

IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

      - Trạng thái:  Ankan từ \[{{C}_{1}}\] $\to $ \[{{C}_{4}}\] ở trạng thái khí.  Ankan từ \[{{C}_{5}}\] $\to $ khoảng \[{{C}_{18}}\]  ở trạng thái lỏng. Từ \[{{C}_{19}}\]  trở đi thì ở trạng thái rắn.

      - Độ tan : Các ankan không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

      - Nhiệt độ nóng chảy, sôi :

+ Các ankan có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo khối lượng phân tử.

+ Khi cấu trúc phân tử càng gọn thì $t_{\text{nc}}^{\text{o}}$ càng cao còn $t_{\text{s}}^{\text{o}}$ càng thấp và ngược lại.

V. TÍNH CHẤT  HÓA HỌC

1. Phản ứng thế halogen (phản ứng halogen hóa)

      - Thường xét phản ứng với \[C{{l}_{2}},B{{r}_{2}}\]

      - Dưới tác dụng của ánh sáng, các ankan tham gia phản ứng thế halogen. Các nguyên tử H có thể lần lượt bị thế hết bằng các nguyên tử halogen.

                        \[{{C}_{2}}{{H}_{6}}+C{{l}_{2}}\]    $\xrightarrow{\text{as}}$ \[{{C}_{2}}{{H}_{5}}Cl+HCl\]

● Quy tắc thế : Khi tham gia phản ứng thế, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tham gia thế vào nguyên tử H của C bậc cao hơn (có ít H hơn).

            Ví dụ : \[C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}C{{H}_{3}}+B{{r}_{2}}\] $\xrightarrow{\text{as}}$  \[C{{H}_{3}}CHBrC{{H}_{3}}+HBr\]

2. Phản ứng tách H₂

      - Dưới tác dụng của nhiệt và chất xúc tác thích hợp, các ankan bị tách ra 2 nguyên tử H.

                        \[{{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}\] $\xrightarrow{{{t}^{o}},\,\,xt}$ \[{{C}_{n}}{{H}_{2n}}+{{H}_{2}}\]

● Quy tắc tách:

      - Hai nguyên tử C cạnh nhau bị tách H. Mỗi nguyên tử C bị mất 1 nguyên tử H và nối đơn chuyển thành nối đôi.

      - H của C bậc cao hơn bị ưu tiên tách để tạo sản phẩm chính.

            Ví dụ :\[\underset{{}}{\overset{{}}{\mathop{\,\,\,C{{H}_{3}}-CH(C{{H}_{3}})-\,C{{H}_{2}}}}}\,-C{{H}_{3}}\,\,\,\,\xrightarrow{{{t}^{o}},\,\,xt}\underset{{}}{\overset{{}}{\mathop{\,\,\,C{{H}_{3}}-C(C{{H}_{3}})=\,CH}}}\,-C{{H}_{3}}\,\,\,+\,\,\,{{H}_{2}}\]

3. Phản ứng cracking (bẻ gãy mạch)

      - Khi có xúc tác thích hợp và dưới tác dụng của nhiệt độ, các ankan bị bẻ gãy mạch C tạo ra các phân tử nhỏ hơn:     

\[{{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}\] $\xrightarrow{crackinh}$ \[{{C}_{a}}{{H}_{2a+2}}+{{C}_{b}}{{H}_{2b}}\]          

  (với a ≥ 1, b ≥ 2 và a  + b = n)

  \[{{C}_{4}}{{H}_{10}}\]                   $\xrightarrow{crackinh}$  \[C{{H}_{4}}+{{C}_{3}}{{H}_{6}}\]

  _{\[{{C}_{4}}{{H}_{10}}\]     $\xrightarrow{crackinh}$}  \[{{C}_{2}}{{H}_{6}}+{{C}_{2}}{{H}_{4}}\]

Chú ý : - Khi ankan sinh ra có mạch cacbon dài thì cũng có thể bị bẻ mạch tiếp.

            - Phản ứng crackinh thường kèm cả phản ứng tách hiđro.

4. Phản ứng cháy (Oxi hóa hoàn toàn)

            \[{{C}_{n}}{{H}_{2n+2}}+\] $\frac{\text{3n + 1}}{\text{2}}$\[{{O}_{2}}\]   $\xrightarrow{{{t}^{o}}}$  \[nC{{O}_{2}}+\left( n+1 \right){{H}_{2}}O\]

      - Khi đốt ankan luôn có ${{\text{n}}_{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}}$> ${{\text{n}}_{\text{CO}_{\text{2}}^{{}}}}$và n_ankan = ${{\text{n}}_{{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}}$ – ${{\text{n}}_{\text{CO}_{\text{2}}^{{}}}}$

VI. ĐIỀU CHẾ

            \[A{{l}_{4}}{{C}_{3}}+12{{H}_{2}}O\] $\to $   \[4Al{{\left( OH \right)}_{3}}+3C{{H}_{4}}\]

\[C{{H}_{3}}COONa+NaOH\] $\xrightarrow{CaO,\,\,{{t}^{o}}}$ \[C{{H}_{4}}+N{{a}_{2}}C{{O}_{3}}\]