BÀI 3 : PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA, TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen. Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (\[{{C}_{6}}{{H}_{5}}-OH\] ), chất tiêu biểu cho các phenol. Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Ví dụ :
2. Tính chất vật lí
Phenol, \[{{C}_{6}}{{H}_{5}}-OH\] , là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở \[{{66}^{o}}C\] , tan tốt trong etanol, ete và axeton... Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí.
Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính axit yếu (phản ứng thế H của nhóm OH-)
Phenol là axit mạnh hơn ancol (không những phản ứng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
$\bullet $ Tác dụng với kim loại kiềm: $2{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+2Na\to 2{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa+{{H}_{2}}$
$\bullet $ Tác dụng với dung dịch bazơ: \[{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+NaOH\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa+{{H}_{2}}O\]
Hiện tượng: mẩu phenol tan hết tạo thành dung dịch đồng nhất.
$\bullet $ Phản ứng chứng minh phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic:
\[{{C}_{6}}{{H}_{5}}-ONa+C{{O}_{2}}+{{H}_{2}}O\to \]\[{{C}_{6}}{{H}_{5}}-OH+NaHC{{O}_{3}}\]
Hiện tượng: có kết tủa trắng xuất hiện là phenol
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
- Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol lắc nhẹ thấy có kết tủa trắng:
- Nếu cho dung dịch $HN{{O}_{3}}$ vào dung dịch phenol, thấy có kết tủa vàng của 2,4,6 trinitrophenol (axit piric)
Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para).
III. ĐIỀU CHẾ
Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau :
${{C}_{6}}{{H}_{6}}$$\xrightarrow[{{H}^{+}}]{C{{H}_{2}}=CHC{{H}_{3}}}$${{C}_{6}}{{H}_{5}}CH{{(C{{H}_{3}})}_{2}}$$\xrightarrow{1)\,{{O}_{2}}\,\,(kk)\,\,;\,\,(2)\,\,{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+C{{H}_{3}}COC{{H}_{3}}$
Ngoài ra, phenol còn được điều chế theo sơ đồ:
${{C}_{6}}{{H}_{6}}\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}Br\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH$
Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng tạo sản
phẩm hữu cơ có tên gọi là: axit picric
Phenol có thể phản ứng với :
-Dung dịch NaOH, Na
-Dung dịch $ B{ r _ 2 } $ , dung dịch $ HN{ O _ 3 } $
Phát biểu đúng về phenol
Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng
Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng tạo axit có công thức cấu tạo là
$ { C _ 6 }{ H _ 2 }{{(N{ O _ 2 })}_ 3 }OH $
Phát biểu đúng về ứng dụng của phenol là
Phenol là nguyên liệu để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc
Phương trình phản ứng hóa học sai là:
$ { C _ 6 }{ H _ 5 }OH+HCl\to { C _ 6 }{ H _ 5 }OCl+{ H _ 2 } $
Phát biểu đúng về phenol
Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:
poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.
Phát biểu đúng về phenol
Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
Chất thuộc hợp chất phenol là $ { C _ 6 }{ H _ 5 }-OH $
Phát biểu đúng về phenol
Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ đặc có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng, thu được axit picric kết tủa vàng
Phenol không phản ứng với dung dịch NaCl
Phát biểu đúng về ứng dụng của phenol là
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomandehit
Phát biểu đúng về phenol
Phenol tác dụng với NaOH tạo muối và nước
Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:
Na, dung dịch $ B{ r _ 2 } $ .
Phát biểu đúng về phenol
Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ đặc có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng axit picric kết tủa vàng
Phát biểu đúng về phenol
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomandehit
Ứng dụng của phenol
- Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli(phenol – fomandehit) ( dùng làm chất dẻo chất kết dính)
- Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ , axit picric
Phenol không phản ứng với :
Dung dịch NaCl
Phương trình phản ứng hóa học sai là $ { C _ 6 }{ H _ 5 }OH+3HN{ O _ 2 }\to { C _ 6 }{ H _ 2 }{{(N{ O _ 2 })}_ 3 }OH+3{ H _ 2 } $
Phát biểu sai về phenol là:
Khi để lâu trong không khí phenol bị oxi hóa chậm và chuyển thành màu vàng nhạt
Phát biểu đúng về phenol
Phenol là nguyên liệu để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Phát biểu đúng về phenol là:
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol
Phát biểu đúng về phenol
Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol