Dạng bài so sánh tính axit (R-COOH)
- Nguyên tắc chung: Nguyên tử H càng linh động thì tính axit càng mạnh.
- Với các axit hữu cơ RCOOH: (nguyên tử H được coi không có khả năng hút hoặc đẩy e)
$\bullet $ Nếu gốc R no (đẩy e) làm giảm tính axit. Gốc R no càng nhiều nguyên tử C thì khả năng đẩy e càng mạnh:
Ví dụ: \[HCOOH>C{{H}_{3}}COOH>C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}COOH>C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}COOH>n-{{C}_{4}}{{H}_{9}}COOH.\]
$\bullet $ Nếu gốc R hút e (không no, thơm hoặc có halogen...) sẽ làm tăng tính axit.
Ví dụ: $C{{H}_{2}}=CH-COOH>HCOOH>C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}COOH$
$\bullet $ Xét với gốc R có chứa nguyên tử halogen:
+ Halogen có độ âm điện càng lớn thì tính axit càng mạnh:
\[C{{H}_{2}}FCOOH>C{{H}_{2}}ClCOOH>C{{H}_{2}}BrCOOH>C{{H}_{2}}ICOOH>C{{H}_{3}}COOH\]
+ Gốc R có chứa càng nhiều nguyên tử halogen thì tính axit càng mạnh:
\[C{{l}_{3}}CCOOH>C{{l}_{2}}CHCOOH>ClC{{H}_{2}}COOH>C{{H}_{3}}COOH\]
+ Nguyên tử halogen càng nằm gần nhóm COOH thì tính axit càng mạnh:
\[C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}CHClCOOH>C{{H}_{3}}CHClC{{H}_{2}}COOH>C{{H}_{2}}ClC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}COOH>C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}COOH\]
- Với các hợp chất hữu cơ khác loại thì tính axit giảm theo dãy:
Axit cacboxylic > phenol > ancol
Dạng bài so sánh nhiệt độ sôi
Khi so sánh nhiệt độ sôi của hợp chất hữu cơ, cần nắm được những quy luật sau:
- Đối với các chất hữu cơ có khối lượng phân tử tương đương thì nhiệt độ sôi giảm dần theo chiều:
axit > ancol, phenol> anđehit, xeton > dẫn xuất halogen, ete> hiđrocacbon
(các chất tạo được liên kết hiđro liên phân tử và liên kết hiđro càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao).
- Đối với các chất hữu cơ chứa cùng loại nhóm chức thì nhiệt độ sôi tỉ lệ thuận với khối lượng phân tử. Điều này nghĩa là chất có khối lượng phân tử càng lớn nhiệt độ sôi càng cao.
- Đối với các hợp chất đồng phân chứa cùng loại nhóm chức: mạch thẳng có nhiệt độ sôi cao hơn mạch nhánh.
Dung dịch saccarozơ hòa tan được \[Cu{(OH)_2}\]
Đúng. Vì saccarozo có nhiều nhóm OH kề nhau.
- Cho nước brom vào phenol lấy dư, có kết tủa trắng xuất hiện.
ĐÚng. \[{C_6}{H_5}OH + 3B{r_2} \to {(Br)_3}{C_6}{H_2}OH + 3HBr\]
- Trong phân tử axit benzoic, gốc phenyl hút electron của nhóm cacboxyl nên nó có lực axit mạnh hơn lực axit của axit fomic.
Sai. Axit fomic có tính axit mạnh hơn axit benzoic.
- Cho 2-clopropen tác dụng với hiđroclorua thu được sản phẩm chính là 2,2-điclopropan.
đúng. \[C{H_3} - CCl = C{H_2} + HCl \to C{H_3} - C(C{l_2}) - C{H_3}\]
Chất không tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường là $ { C _ 6 }{ H _ 5 }\text{COOH} $
Do ảnh hưởng của liên kết hiđro nhiệt độ sôi của các chất thay đổi như sau :
anđehit, xeton < ancol < axit nên chất có nhiệt độ sôi cao nhất là axit etanoic( $ { C _ 2 }{ H _ 5 }\,C\text{OOH} $ )
$ C{ H _ 3 }C{ H _ 2 } $ nhóm đẩy e làm tính axit giảm
$ Cl,Br,F $ nhóm hút e nên tính axit tăng, do độ âm điên F > Cl > Br nên F hút e mạnh hơn Br , Cl $ \to $ Chất có tính axit mạnh nhất là $ C{ H _ 3 }C{ F _ 2 }COOH $
Do ảnh hưởng của liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ được sắp xếp như sau:
Hiđrocacbon < anđehit < ancol < axit
Vậy chất có nhiệt độ sôi cao nhất là $ C{ H _ 3 }COOH $
- Axit càng có nhiều nhóm COOH thì tính axit càng mạnh
- Axit có gốc hiđrocabon là nhóm hút e ((hiđrocacbon không no)thì tính axit càng mạnh
- Axit có gốc hiđrocacbon là nhóm đẩy (hiđrocacbon no) thì tính axit càng yếu
$ \to $ Axit có tính axit yếu nhất là $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-C\text{OOH} $
Do ảnh hưởng của liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ được sắp xếp như sau: ete < ancol < phenol < axit $ \to $ Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là $ C{ H _ 3 }COOH. $
Dãy chứa các chất đều tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường là
$\,{ C _ 2 }{ H _ 5 }\text{COOH,}\, C {{ H }_ 3 }CHO,\,\,{ C _ 2 }{ H _ 4 }{{(OH)}_ 2 } $
Hợp chất có liên kết H linh động nhất là $ C{ H _ 3 }\text{COOH} $
H linh động ở nhóm chức, mà hợp chất đơn chức $ \to $ axit
Các đồng phân là
$ C{ H _ 2 }=CH-C{ H _ 2 }-C\text{OO}H $
$ C{ H _ 3 }-CH=CH-C\text{OO}H $ (đp hình học)
$ C{ H _ 2 }=C(C{ H _ 3 })-C\text{OO}H $
Hợp chất chứa H của nhóm OH kém linh động nhất là $ C{ H _ 3 }OH $
$ {{(C{ H _ 3 })}_ 2 }CH,\,{ C _ 2 }{ H _ 5 } $ nhóm đẩy e làm tính axit giảm
Cl nhóm hút e nên tính axit tăng, Cl càng gần COOH tính axit càng tăng
$ \to $ III < IV < I < II < V
Chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất ?
Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là metanal $ HCHO $
Hợp chất có liên kết H linh động nhất là $ {{\text{(COOH)}}_ 2 } $
Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là $ C{ H _ 3 }COO{ C _ 2 }{ H _ 5 }. $
R là nhóm hút e (hiđrocacbon không no, halogen) làm tăng tính axit $ \to $ đáp án là nhóm $ C{ H _ 2 }=CH $
R-COOH trong đó R là nhóm hút e thì tính axit càng tăng, R nhóm đẩy e tính axit giảm. Trong tất cả các chất trên thì F là chất hút e mạnh nhất nên chất có tính axit mạnh nhất là $ C{ F _ 3 }COOH $
Dung dịch có pH > 7 là dung dịch $ C{ H _ 3 }COONa $
Phát biểu sai là "Axetanđehit, axit fomic, metanol đều có liên kết H trong phân tử"’ do axetandehit $ C{ H _ 3 }CHO $ không có liên kết H trong phân tử
Chất tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường là $ HCOOH $
pH < 7 nên dung dịch có tính axit $ \to $ đáp án là $ C{ F _ 3 }\text{COOH} $
Điểm sôi của axit cacboxylic thấp hơn
Điểm sôi của axit cacboxylic thấp hơn axit sunfuric