AMINO AXIT
I. Khái niệm
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino $(N{{H}_{2}})$ và nhóm cacboxylic $(COOH).$
Do các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực: ${{H}_{2}}N-R-COOH\overset{{}}{\leftrightarrows}{{H}_{3}}\overset{+}{\mathop{N}}\,-R-CO{{O}^{-}}$$\to $ ở điều kiện thường chúng là chất rắn kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao.
II. Tính chất hóa học
1. Tính chất lưỡng tính
Các amino axit tác dụng với axit vô cơ mạnh sinh ra muối (tính chất của nhóm $-N{{H}_{2}}$) và phản ứng với bazơ mạnh sinh ra muối và nước (tính chất của nhóm $-COOH$).
$HOOC-C{{H}_{2}}N{{H}_{2}}+HCl\to HOOC-C{{H}_{2}}N{{H}_{3}}Cl$
${{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}COOH+NaOH\to {{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}COONa+{{H}_{2}}O$
2. Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hóa
${{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}COOH+{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH\overset{HCl}{\leftrightarrows}{{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}+{{H}_{2}}O$
Tuy nhiên : ${{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}+HCl\xrightarrow{{}}Cl{{H}_{3}}N-C{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$
Sản phẩm cuối cùng là: $Cl{{H}_{3}}N-C{{H}_{2}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$
3. Phản ứng trùng ngưng
$n{{H}_{2}}N-{{\text{ }\!\![\!\!\text{ }C{{H}_{2}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }}_{5}}-COOH\xrightarrow{{{t}^{0}}}\,{{\,NH-{{\text{ }\!\![\!\!\text{ }C{{H}_{2}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }}_{5}}-CO\,}_{n}}+n{{H}_{2}}O$
$\,\,\,\,\text{ax}it\,\varepsilon -a\min ocaproic\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,policaproamit$
III. Ứng dụng
- Các amino axit thiên nhiên là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
- Muối mononatri của axit glutamic dùng làm mì chính, axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh.
Chất thuộc loại $ \alpha -amino\text{ }axit $ là $ {{H}_{2}}NC{{H}_{2}}COOH. $
$ {{\left( C{{H}_{3}} \right)}_{2}}CHCH\left( N{{H}_{2}} \right)COOH:\,\,\,valin $
Axit glutamic $ \text{HOO}C-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-CH(N{{H}_{2}})-C\text{OO}H $ $ \Rightarrow $ Axit glutamic có 2 nhóm chức cacboxylic trong phân tử
X có tên thông thường là alanin.
Lysin $ {{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-CH(N{{H}_{2}})-C\text{OO}H $
Lysin có 2 nhóm $ N{{H}_{2}} $ và 1 nhóm $ COOH $ làm quỳ tím chuyển xanh.
Lysin $ {{\text{H}}_{2}}\text{N}-{{\text{ }\!\![\!\!\text{ }C{{H}_{2}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }}_{4}}-CH(N{{H}_{2}})-C\text{OO}H.$
$ {{H}_{2}}NC{{H}_{2}}\text{COO}C{{H}_{3}} $ và $ {{H}_{2}}NCH(C{{H}_{3}})C\text{OO}H $ có cùng công thức phân tử là $ {{C}_{3}}{{H}_{7}}{{O}_{2}}N .$
Trùng ngưng glyxin thu được polipeptit \[ - (HN - C{H_2} - CO){ - _n}\]
$n{H_2}N - C{H_2} - COOH\xrightarrow{{xt,{t^o}}} - (HN - C{H_2} - CO){ - _n} + n{H_2}O$
Dung dịch etylamin làm xanh quỳ tím.
Chất thuộc hợp chất tạp chức là alanin $ N{{H}_{2}}-CH(C{{H}_{3}})-COOH $
Các $ \alpha $ -amino axit có công thức chung là $ RCH(N{{H}_{2}})C\text{OOH} $ $ \Rightarrow $ Nhóm amino gắn vào nguyên tử C số 2 tính từ nguyên tử C trong nhóm -COOH.
Chất đổi màu quỳ tím là: lysin.
Dung dịch làm quỳ tím chuyển sang màu hồng là axit glutamic.
Axit glutamic $ \text{HOOCC}{{\text{H}}_{2}}C{{H}_{2}}CH(N{{H}_{2}})C\text{OO}H $
$ \Rightarrow $ Số nguyên tử hiđro là 9.
Hợp chất $ {{H}_{2}}NCH\left( C{{H}_{3}} \right)COOH $ có tên là alanin.
Anilin $ {{C}_{6}}{{H}_{5}}N{{H}_{2}} $ là amin.
Metyl amin làm phenolphtalein đổi sang màu hồng.
$ { H _ 2 }N-C{ H _ 2 }-COOH $ : axit amino axetic không tác dụng \[KCl\].
Valin có công thức phân tử là $ {{C}_{5}}{{H}_{11}}{{O}_{2}}N. $
Chất có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành tơ nilon-6 là $ {{H}_{2}}N{{\text{ }\!\![\!\!\text{ }C{{H}_{2}}\text{ }\!\!]\!\!\text{ }}_{5}}\text{COO}H $
${H_2}N{\text{ }}[{\text{ }}C{H_2}{\text{ }}]{{\text{ }}_5}{\text{COO}}H\xrightarrow{{xt,{t^o}}} - (HN{\text{ }}[{\text{ }}C{H_2}{\text{ }}]{{\text{ }}_5}{\text{CO)}}{{\text{ - }}_n}$
Dung dịch không làm quỳ tím đổi màu là $ {{H}_{2}}NC{{H}_{2}}COOH. $
Dung dịch làm quỳ tím chuyển màu xanh: metylamin.
Amino axit là các chất rắn không màu.
$ N{ H _ 2 }C{ H _ 2 }COOH $ có tên là glyxin
Dung dịch làm quỳ tím chuyển sang màu xanh là metylamin (\[C{H_3}N{H_2}\])
Dung dịch axit glutamic làm quỳ tím chuyển đỏ
Axit glutamic không phản ứng với dung dịch \[KCl.\]
$ {{H}_{2}}N-CH(C{{H}_{3}})-COOH: $ alanin.
Amino axit chứa đồng thời nhóm chức –COOH và $ -N{{H}_{2}} $ nên là hợp chất lưỡng tính.
Tên gọi của X là glyxin.
Axit glutamic làm quỳ tím chuyển đỏ.
Trùng ngưng alanin thu được polipeptit có công thức là $ HN-CH(C{{H}_{3}})-CO{{}_{n}} $
\[\begin{gathered}
n{H_2}N - CH(C{H_3}) - COOH\xrightarrow{{xt,{t^o}}} \hfill \\
- (HN - CH(C{H_3}) - CO){ - _n} + {H_2}O \hfill \\
\end{gathered} \]
Axit glutamic: $ {{C}_{5}}{{H}_{9}}{{O}_{4}}N $
Dung dịch alanin không làm xanh quỳ tím.
Chất đổi màu quỳ tím là: lysin.
Dung dịch làm xanh quỳ tím là Metanamin - $ C{{H}_{3}}N{{H}_{2}}. $
$\begin{gathered} {H_2}N - CH\left( {C{H_3}} \right) - COOH + NaOH \to \hfill \\ {H_2}N - CH\left( {C{H_3}} \right) - COONa + {H_2}O \hfill \\ \end{gathered} $