Lý thuyết chung về anđehit

ANĐEHIT

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Định nghĩa

      · Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl.

      · Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm \[CH=O\] liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. Nhóm \[CH=O\] là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Thí dụ : \[H-CH=O\] (fomanđehit), \[C{{H}_{3}}-CH=O\] (axetanđehit)…

2. Phân loại

      Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit thành 3 loại : no, không no và thơm. Ví dụ : \[C{{H}_{3}}-CH=O\] thuộc loại anđehit no, \[C{{H}_{2}}=CHCH=O\] thuộc loại anđehit không no, ${{C}_{6}}{{H}_{5}}CH=O$thuộc loại anđehit thơm

3. Danh pháp

      · Anđehit : Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm \[CH=O\] , đánh số 1 từ nhóm đó. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Ví dụ :

 4. Tính chất vật lí

      Fomanđehit và axetanđehit là những chất khí không màu, mùi xốc, tan rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ.

      So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anđehit cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn.

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng

a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)

Khi có xúc tác Ni đun nóng,  anđehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc I, xeton cộng với hiđro tạo thành ancol bậc II.

            \[C{{H}_{3}}CH=O+{{H}_{2}}\] _{\[\xrightarrow{Ni,\,\,{{t}^{o}}}\]}  \[C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}-OH\]

2. Phản ứng oxi hoá

a. Tác dụng với brom và kali pemanganat

· Thí nghiệm 

      - Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất.

     - Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất.                       \[RCH=O+B{{r}_{2}}+{{H}_{2}}O\to R-COOH+2HBr\]

· Chú ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :

\[HCH=O+2B{{r}_{2}}+{{H}_{2}}O\to C{{O}_{2}}+4HBr\]

b.Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

      · Thí nghiệm : Cho dung dịch amoniac vào ống nghiệm đựng AgNO₃ đến khi kết tủa sinh ra bị hoà tan hoàn toàn, thêm vào đó dung dịch axetanđehit rồi đun nóng thì thấy trên thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc sáng như gương, gọi là phản ứng tráng bạc.

      · Giải thích : Amoniac tạo với Ag⁺ phức chất tan trong nước. Anđehit khử được Ag⁺ ở phức chất đó thành Ag kim loại :

_{\[R-CH=O+2AgN{{O}_{3}}+3N{{H}_{3}}+{{H}_{2}}O\to R-COON{{H}_{4}}+2Ag+2N{{H}_{4}}N{{O}_{3}}\]}

  Phản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gư­ơng, tráng ruột phích.

· Chú ý : Đối với \[HCHO\]  phản ứng xảy ra như sau :

\[HCH=O+4AgN{{O}_{3}}+6N{{H}_{3}}+2{{H}_{2}}O\to {{(N{{H}_{4}})}_{2}}C{{O}_{3}}+4Ag+4N{{H}_{4}}N{{O}_{3}}\]

III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

a.Từ ancol

      · Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hoá nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO.

      · Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol

           \[2C{{H}_{3}}-OH+{{O}_{2}}\] $\xrightarrow{\text{Ag, 60}{{\text{0}}^{\text{o}}}\text{C}}$   \[2HCH=O+2{{H}_{2}}O\]

b. Từ hiđrocacbon

      · Sản xuất fomandehit\[:C{{H}_{4}}+{{O}_{2}}\] $\xrightarrow{\text{xt, }{{\text{t}}^{\text{o }}}}$     \[HCH=O+{{H}_{2}}O\]

      · Sản xuất axetanđehit :  \[2C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}+{{O}_{2}}\] $\xrightarrow{\text{PdC}{{\text{l}}_{\text{2}}}\text{, CuC}{{\text{l}}_{\text{2}}}}$  \[2C{{H}_{3}}-CH=O\]

2. Ứng dụng

a. Fomanđehit : 

      Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, d­ược phẩm.

      Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng...

b. Axetanđehit :Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.