ANCOL
I. ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Định nghĩa
- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no: ${{C}^{no}}-OH$
- Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH.
2. Đồng phân :
Ancol no chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm –OH). Ví dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol
\[C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-OH\,\,\,\,\left( ancol\text{ }butylic \right)\]
\[C{{H}_{3}}-C{{H}_{2}}-CH\left( OH \right)-C{{H}_{3}}\,\,(\,ancol\,\,sec-butylic)\]
\[{{\left( C{{H}_{3}} \right)}_{2}}-CH-C{{H}_{2}}-OH\,\,\,(ancol\text{ }isobutylic)\]
\[{{\left( C{{H}_{3}} \right)}_{3}}-C-OH\,\,\,\,(ancoltert-butylic)\]
3. Danh pháp :
- Danh pháp thường : Tên ancol = Ancol + tên gốc ankyl + ic
- Danh pháp thay thế :
Tên ancol = tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Các ancol có số cacbon từ 1 đến 3 tan vô hạn trong nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên. Ancol tan nhiều trong nước do tạo được liên kết hiđro với nước.
- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH
● Phản ứng với kim loại kiềm Na, K...
\[2{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH+2Na\to 2{{C}_{2}}{{H}_{5}}ONa+{{H}_{2}}\uparrow \]
● Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm –OH liền kề
- Hòa tan được \[Cu{{\left( OH \right)}_{2}}\] ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm –OH liền kề.
Tỉ lệ phản ứng: $2R{{(OH)}_{a}}+Cu{{(OH)}_{2}}\to $dung dịch màu xanh lam
2. Phản ứng thế nhóm –OH
● Phản ứng với axit vô cơ
\[{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH+HBr\] (đặc) $\xrightarrow{{{t}^{o}}}$ \[{{C}_{2}}{{H}_{5}}Br+{{H}_{2}}O\]
● Phản ứng với ancol
\[{{C}_{2}}{{H}_{5}}O-\mathbf{H}+\mathbf{HO}-{{C}_{2}}{{H}_{5}}\] $\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 14}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{o}}}\mathrm{C}}$ \[{{C}_{2}}{{H}_{5}}-O-{{C}_{2}}{{H}_{5}}+\mathbf{H}-\mathbf{OH}\]
Tổng quát: \[2ROH\] $\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 14}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{o}}}\mathrm{C}}$ \[ROR+{{H}_{2}}O\]
3. Phản ứng tách nước
\[{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH\] $\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 17}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{o}}}\mathrm{C}}$ \[{{C}_{2}}{{H}_{4}}+{{H}_{2}}O\]
● Quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
\[{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}OH\] $\xrightarrow{{{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}}\mathrm{S}{{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}}\mathrm{, 17}{{\mathrm{0}}^{\mathrm{o}}}\mathrm{C}}$ \[{{C}_{n}}{{H}_{2n}}+{{H}_{2}}O\]
4. Phản ứng oxi hóa
● Oxi hóa không hoàn toàn :
+ Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là anđehit.
\[RC{{H}_{2}}OH+CuO\] $\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}}$ \[RCHO+Cu\downarrow +{{H}_{2}}O\]
+ Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là xeton.
\[RCH\left( OH \right)R+CuO\] $\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}}$ \[RCOR+Cu\downarrow +{{H}_{2}}O\]
+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa.
● Oxi hóa hoàn toàn :
\[{{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}OH+{{O}_{2}}\] $\xrightarrow{{{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}}$ \[nC{{O}_{2}}+\left( n+1 \right){{H}_{2}}O\]
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế etanol trong công nghiệp
● Hiđrat hoá etilen xúc tác axit
\[C{{H}_{2}}=C{{H}_{2}}+HOH\] $\xrightarrow{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},\,\,{{300}^{o}}C}$ \[C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}OH\]
● Lên men tinh bột (phương pháp lên men sinh hóa)
\[{{({{C}_{6}}{{H}_{10}}{{O}_{5}})}_{n}}+n{{H}_{2}}O\] $\xrightarrow{Enzim}$ \[n{{C}_{6}}{{H}_{12}}{{O}_{6}}_{{}}\]
tinh bột glucozơ
\[{{C}_{6}}{{H}_{12}}{{O}_{6}}\] $\xrightarrow{Enzim}$\[2{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH+2C{{O}_{2}}\]
Những chất tác dụng được với NaOH là: metyl axetat, axit acrylic, phenol.
Những chất tác dụng được với dung dịch Brom: axit acrylic, phenol.
Không tác dụng với $ NaHC{ O _ 3 } $ là phenol còn axit thì phản ứng với $ NaHC{ O _ 3 } $
Số chất phản ứng được với dd NaOH là: phenylamoni clorua.
Công thức của ancol no, mạch hở chính xác nhất là: $ { C _ n }{ H _{2n+2-x}}{{\left( OH \right)}_ x } $
Bậc của ancol 2-metylbutan-2-ol là bậc III
Công thức dãy đồng đẳng của ancol etylic là: $ { C _ n }{ H _{2n+1}}OH $
Theo danh pháp IUPAC, tên của ancol propylic là sai so với danh pháp IUPAC.
Công thức của but-3-en-1-ol. $ C{ H _ 2 }=C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }OH $
$ C{ H _ 2 }=CH-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }OH+CuO $ $ \xrightarrow{{ t ^ o }C} $ $ C{ H _ 2 }=CH-C{ H _ 2 }-CHO+Cu+{ H _ 2 }O $
Công thức Butan-1-ol : $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }OH $
$ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }OH+CuO $ $ \xrightarrow{{ t ^ o }C} $ $ C{ H _ 3 }-CH-C{ H _ 2 }-CHO+Cu+{ H _ 2 }O $
Công thức but-3-en-2-ol : $ C{ H _ 2 }=CH-CH\left( OH \right)-C{ H _ 3 } $
$ C{ H _ 2 }=CH-CH\left( OH \right)-C{ H _ 3 }+CuO $ $ \xrightarrow{{ t ^ o }C} $ $ C{ H _ 2 }=CH-C\left( =O \right)-C{ H _ 3 }+Cu+{ H _ 2 }O $
Phản ứng hidrat hóa
Công thức 2-metyl butan-2-en : $ C{ H _ 3 }-C\left( C{ H _ 3 } \right)=CH-C{ H _ 3 } $
Phương trình phản ứng:
$ C{ H _ 3 }-C\left( C{ H _ 3 } \right)=CH-C{ H _ 3 }+{ H _ 2 }O $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-\left( OH \right)C\left( C{ H _ 3 } \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $
$ C{ H _ 3 }-\left( OH \right)C\left( C{ H _ 3 } \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $ có tên là 2-metyl butan-2-ol.
Cách cô cạn nước trong ancol etylic: thì các chất này này có khả năng hút nước cao dưới dạng khan khi hút nước không có khả năng phản ứng với Ancol etylic
Các chất thỏa mãn là : $ CaO $ , $ CuS{ O _ 4 } $ khan, $ { P _ 2 }{ O _ 5 } $
$ C{ H _ 3 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $ tách nước được các sản phẩm là:
$ C{ H _ 2 }=CH-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $
$ C{ H _ 3 }-CH=CH-C{ H _ 3 } $
(chất này có đồng phân cis-trans nên tính là 2 chất)
Số chất phản ứng được với dd NaOH là: phenol, phenylamoni clorua.
Phương pháp điều chế ancol etylic từ chất nào sau đây là phương pháp sinh hóa
Lên men tinh bột
$ {{\left( { C _ 6 }{ H _{10}}{ O _ 5 } \right)}_ n }+n{ H _ 2 }O $ $ \xrightarrow{enzim} $ $ n{ C _ 6 }{ H _{12}}{ O _ 6 } $
Tinh bột glucozo
$ { C _ 6 }{ H _{12}}O $ $ \xrightarrow{enzim} $ $ 2{ C _ 2 }{ H _ 5 }OH+2C{ O _ 2 } $
$ {{\left( C{ H _ 3 } \right)}_ 2 }-CH-CH\left( OH \right)-C{ H _ 3 }\Rightarrow C{ H _ 3 }-C\left( C{ H _ 3 } \right)=CH-C{ H _ 3 } $
(sản phẩm chính) $ +{ H _ 2 }O $
Tên của sản phẩm chính là 2-metylbut-2-en
Trong phương pháp sinh hóa, ancol etylic được sản xuất từ tinh bột:
$ {{({{C}_{6}}{{H}_{10}}{{O}_{5}})}_{n}}\xrightarrow{{}}{{C}_{6}}{{H}_{12}}{{O}_{6}}\xrightarrow{enzim}2{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH+2C{{O}_{2}} $
Tên IUPAC của isoamylic là: 3-metylbutan-1-ol
Tên quốc tế của ancol: $ C{ H _ 3 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 3 } $ là Propan -2 – ol.
$ C{ H _ 3 }-C(C{ H _ 3 })=CH-C{ H _ 3 }\xrightarrow{{ H _ 2 }O}C{ H _ 3 }-(HO)C(C{ H _ 3 })-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $
Chú ý : Khi cộng HX vào nối đôi thì X ưu tiên cộng vào C bậc cao.
Số chất phản ứng được với dd NaOH là: phenol
Ancol có càng nhiều C, độ tan trong nước càng giảm vì tính kị nước của gốc hiđrocacbon tăng.
Đồng phân bậc 3 của ancol có CTPT là $ { C _ 5 }{ H _{12}}O $ là
\[ C{ H _ 3 }-\left( C{ H _ 3 } \right)C\left( OH \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } \]
Các ete thu được là $ C{ H _ 3 }-O-C{ H _ 3 } $ , $ C{ H _ 3 }-O-{ C _ 2 }{ H _ 5 } $ , $ { C _ 2 }{ H _ 5 }-O-{ C _ 2 }{ H _ 5 } $
Dãy chất chỉ tách ra được một ancol duy nhất là:
Propan-1-ol: $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }OH $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-CH=C{ H _ 2 }+{ H _ 2 }O $
2-metylpropan-1-ol : $ C{ H _ 3 }-CH\left( C{ H _ 3 } \right)-C{ H _ 2 }-OH $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-C\left( C{ H _ 3 } \right)=C{ H _ 2 }+{ H _ 2 }O $
\[C{H_3}C{H_2}C{H_2}CH(C{H_3})C{H_2}OH\]$ \xrightarrow { } $ \[C{H_3}C{H_2}C{H_2}(C{H_3})C = C{H_2} + {H_2}O\]
(2-metylpentan-1-ol)
$ ROH+CuO\to RCHO+Cu+{ H _ 2 }O $
Tạo andehit RCHO
X là hỗn hợp gồm hai anken. Hiđrat hóa X được hỗn hợp Y gồm 4 ancol (không có ancol bậc III). X gồm:
Propen: $ C{ H _ 3 }-CH=C{ H _ 2 }+{ H _ 2 }O $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 3 } $
$ C{ H _ 3 }-CH=C{ H _ 2 }+{ H _ 2 }O $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }-OH $
But-1-en: $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }CH=C{ H _ 2 }+{ H _ 2 }O $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 3 } $
$ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-CH=C{ H _ 2 }+{ H _ 2 }O $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }-OH $
Glixerol có công thức là $ { C _ 3 }{ H _ 5 }{{\left( OH \right)}_ 3 } $
Bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH được gọi là bậc ancol.
Dãy các chất đều tác dụng với ancol metylic là: Na, HBr, CuO
Ancol có số nguyên tử C từ C1 đến C12 là chất lỏng.
là
Các CTCT là : $ C{ H _ 3 }C{ H _ 2 }C{ H _ 2 }OH $
$ C{ H _ 3 }CH(OH)C{ H _ 3 } $
$ C{ H _ 2 }(OH)CH(OH)C{ H _ 3 } $
$ C{ H _ 2 }(OH)C{ H _ 2 }C{ H _ 2 }OH $
$ C{ H _ 2 }(OH)CH(OH)C{ H _ 2 }OH $
$ C{ H _ 2 }=CH-C{ H _ 2 }-OH $
$ CH\equiv C-C{ H _ 2 }-OH $
Ancol etylic tan tốt trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với ankan và các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với nó vì
- Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic có liên kết hiđro với nước.
- Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic có liên kết hiđro liên phân tử.
Ancol $ C{ H _ 2 }=CHC{ H _ 2 }OH $ thuộc dãy đồng đẳng có công thức $ { C _ n }{ H _{2n}}O $
Các ancol có thể tạo ra là : $ C{ H _ 2 }=CH-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 }\xrightarrow{{ H _ 2 }O}\left| \begin{array}{l} & C{ H _ 3 }-CH(OH)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } \\ & HO-CH-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } \\ \end{array} \right. $
Ancol $ C{ H _ 3 }-CH\left( C{ H _ 3 } \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }-OH $ có tên là Ancol isoamylic
Công thức của ancol là: $ { C _ 4 }{ H _{10}}{ O _ 2 } $.
Điều chế ancol 3-etylpentan-3-ol
Công thức của 3-etylpentan-3-ol : $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-\left( OH \right)C\left( { C _ 2 }{ H _ 5 } \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $
Phản ứng tách nước $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-\left( OH \right)C\left( { C _ 2 }{ H _ 5 } \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $ $ \xrightarrow{{ t ^ o }C} $ $ C{ H _ 3 }-CH=C\left( { C _ 2 }{ H _ 5 } \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 }+{ H _ 2 }O $
$ C{ H _ 3 }-CH=C\left( { C _ 2 }{ H _ 5 } \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $ :3-etyl pent-2-en
(1)Metanol
(2)Etanol
(3)Propan-1-ol
(4)2-metylpropan-2-ol
(5)Butan-2-ol
Các chất là ancol bậc (II) là:
Chỉ có 1 ancol bậc (II) là: (5)
Phát biếu sai: Ancol bậc III, C mang nhóm OH chứa 3 nguyên tử H.
Tách nước ở chất X có công thức phân tử $ { C _ 4 }{ H _{10}}O $ thu được ba anken tính cả đồng phân hình học
$ C{ H _ 3 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $ $ \xrightarrow{{ t ^ o }C} $ $ C{ H _ 2 }=CH-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $
$ C{ H _ 3 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 2 }-C{ H _ 3 } $ $ \xrightarrow{{ t ^ o }C} $ $ C{ H _ 3 }-CH=CH-C{ H _ 3 } $
có hai đồng phần tính cả đồng phân hình học
Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rượu).
Eten: $ C{ H _ 2 }=C{ H _ 2 }+{ H _ 2 }O $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }OH $
But-2-en: $ C{ H _ 3 }-CH=CH-C{ H _ 3 }+{ H _ 2 }O $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 3 } $
Bậc của ancol bằng bậc nguyên tử các bon lien kết vào nhóm OH
$ \begin{array}{*{35} l } \left( a \right)HOC{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }OH~~~~~~~~~~~\left( b \right)HOC{ H _ 2 }C{ H _ 2 }C{ H _ 2 }OH~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ \\ ~\left( c \right)HOC{ H _ 2 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 2 }OH\left( d \right)C{ H _ 3 }CH\left( OH \right)C{ H _ 2 }OH~~~~~~~~ \\ ~\left( e \right)C{ H _ 3 }-C{ H _ 2 }OH~~~~~~~~~~~~~\left( f \right)C{ H _ 3 }-O-C{ H _ 2 }C{ H _ 3 }~~~~ \\ \end{array} $
Các chất đều tác dụng được với Na, $ Cu{{\left( OH \right)}_ 2 } $ là:
Các chất đều tác dụng được với Na và $ Cu{{\left( OH \right)}_ 2 } $ là
Điều kiện có nhóm –OH
và có 2 nhóm –OH liền kề nhau
Các chất thỏa mãn là: $ \left( a \right)HOC{ H _ 2 }-C{ H _ 2 }OH $
$ \left( c \right)HOC{ H _ 2 }-CH\left( OH \right)-C{ H _ 2 }OH $ , $ \left( d \right)C{ H _ 3 }CH\left( OH \right)C{ H _ 2 }OH $
Ancol được phân loại trên cơ sở:
-Phân loại theo cấu tạo gốc hidrocacbon
- Số lượng nhóm –OH
-Bậc của ancol
Bao gồm các thí nghiệm : (1), (3), (4).
$ { C _ 2 }{ H _ 5 }OH+Na $ $ \xrightarrow { } $ $ { C _ 2 }{ H _ 5 }ONa+\dfrac{1}{2} { H _ 2 } $
$ { C _ 3 }{ H _ 5 }{{\left( OH \right)}_ 3 }+Cu{{\left( OH \right)}_ 2 } $ $ \xrightarrow { } 2 {{ H }_{ 2 }}\text{O+ }\!\![\!\! {{ C }_{ 3 }}{{ H }_{ 5 }}{{\text{(OH)}}_{ 2 }} O {{ \!\!]\!\! }_{ 2 }}\text{Cu} $
$ { C _ 2 }{ H _ 5 }OH+C{ H _ 3 }COOH $ $ \xrightarrow { } $ $ C{ H _ 3 }COO{ C _ 2 }{ H _ 5 }+{ H _ 2 }O $
Xem thêm các bài tiếp theo bên dưới