ANKEN (OLEFIN)
I. ĐỒNG ĐẲNG
- Anken là các hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có 1 liên kết đôi C = C.
- Các anken có công thức chung là CnH2nCnH2n (n ≥≥ 2).
II. ĐỒNG PHÂN
a. Đồng phân cấu tạo
- Các anken C2,C3C2,C3 không có đồng phân.
- Từ C4C4 trở đi có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi.
b. Đồng phân hình học
- Gồm 2 loại : Đồng phân cis (các nhóm thế có khối lượng lớn nằm cùng phía) và trans (các nhóm thế có khối lượng lớn nằm khác phía).
● Điều kiện để có đồng phân hình học :
Điều kiện để xuất hiện đồng phân hình học là : a ≠ b và c ≠ d
III. DANH PHÁP
1. Tên thông thường
- Một số ít anken có tên thông thường
Tên thông thường = Tên ankan tương ứng, thay đuôi “an” = “ ilen”
2. Tên thay thế của anken
Tên anken = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + vị trí liên kết đôi + en
- Mạch chính là mạch có chứa liên kết C = C và dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
- Để xác định vị trí nhánh phải đánh số cacbon trên mạch chính.
+ Đánh số C trên mạch chính từ phía C đầu mạch gần liên kết C = C hơn.
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Anken từ C2→C4C2→C4 ở trạng thái khí. An ken từ C5C5 trở lên ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ nóng chảy, sôi : Các anken có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo M
- Độ tan : Các anken đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nhận xét chung :
- Do trong phân tử anken có liên kết C=C gồm 1 liên kết σσ và 1 liên kết ππ, trong đó liên kết ππ kém bền hơn nên dễ bị phân cắt hơn trong các phản ứng hóa học. Vì vậy anken dễ dàng tham gia các phản ứng cộng vào liên kết C=C tạo thành hợp chất no tương ứng.
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro tạo ankan : CnH2n+H2CnH2n+H2 to, Ni→to, Ni−−−→ CnH2n+2CnH2n+2
b. Cộng halogen X2 (Cl2, Br2): CnH2n+X2CnH2n+X2 →→ CnH2nX2CnH2nX2
CH2=CH2+Br2(dd)→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2(dd)→CH2BrCH2Br
● Do anken làm mất màu dung dịch Brom nên người ta dùng dung dịch Brom làm thuốc thử để nhận biết ra anken.
c. Cộng axit HX (HCl, HBr, HOH)
CnH2n+HX→CnH2n+1X
CnH2n+HOH→CnH2n+1OH
- Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi cộng HX có thể cho hỗn hợp hai sản phẩm.
● Quy tắc Maccopnhicop : Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (ít H hơn).
2. Phản ứng trùng hợp
- Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ có cấu tạo tương tự nhau (gọi là monome) thành 1 phân tử lớn (gọi là polime): nAto,xt,p→−(A)−
- n gọi là hệ số trùng hợp.
- Phần trong ngoặc gọi là mắt xích của polime.
● Điều kiện để monome tham gia phản ứng trùng hợp là phân tử phải có liên kết π.
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng cháy
CnH2n+3n2O2 t0→ nCO2+nH2O
- Khi đốt anken luôn thu được : nCO2=nH2O
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Dẫn khí C2H4 vào dung dịch KMnO4 (màu tím) thấy dung dịch mất màu tím :
3C2H4+2KMnO4+4H2O→3HOCH2−CH2OH+2MnO2+2KOH
- Phản ứng tổng quát : 3CnH2n+2KMnO4+4H2O→3CnH2n(OH)2+2MnO2+2KOH
● Phản ứng làm mất màu tím của dung dịch kali pemanganat được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi anken.
VI. ĐIỀU CHẾ
1. Trong phòng thí nghiệm:
C2H5OHH2SO4dac,170oC→CH2=CH2+H2O
2. Trong công nghiệp
CnH2n+2 to,xt→ CnH2n+H2
Quy tắc Maccopnhicop áp dụng trong phản ứng cộng của HX vào anken bất đối xứng.
Phương trình phản ứng:
C4H10→CH4+C3H6
Phương trình phản ứng: CH2=CH2+H2SO4→CH3−CH2HSO4
Điều kiện cho một chất có đồng phân hình học: 2 nhóm thế cùng đính với 1C của nối đôi phải khác nhau
→ (II); (IV); (V) thỏa mãn điều kiện
Các đồng phân:
CH3−CH2−CH=CH2
CH3−CH=CH−CH3
CH3−C(CH3)=CH2
Ở điều kiện thường, chất làm mất màu dung dịch KMnO4 là etilen.
Phương trình phản ứng:
CH3−C(CH3)=CH−CH3+H2O→ [CH3−C(OH)(CH3)−CH2−CH3(spc−2−metylbutan−2−ol)CH3−CH(CH3)−CH(OH)−CH3(spp−2−metylbutan−3−ol)
Phương trình phản ứng: nCH2=CH2xt,t0,p→(−CH2−CH2−)n
CH2=CH−CH2−CH2−CH3;
CH3−CH=CH−CH2−CH3; (có đồng phân hình học)
CH3−C(CH3)=CH−CH3;
CH2=C(CH3)−CH2−CH3;
CH3−CH(CH3)−CH=CH2;
Những chất có 2 nhóm thế khác nhau cùng đính vào 1C của nối đoi thì chất đó có đồng phân hình học.
→ những chất có đồng phân hình học: CH2=CH−CH=CH−CH2−CH3
Eten làm mất màu dung dịch brom, etan không làm mất màu dung dịch brom
Propen: CH2=CH−CH3
But-2-en: CH3−CH=CH−CH3
2,3-đimetylbut-2-en: (CH3)2C=C(CH3)2
2-metylpropen: CH2=C(CH3)2
Hex-3-en: CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH3
Điều kiện để một chất có đồng phân hình học là hai nhóm thế cùng đính vào 1C của nối đôi phải khác nhau
→ những chất có đồng phân hình học: but-2-en, hex-3-en