ANCOL
I. ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Định nghĩa
- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no: Cno−OHCno−OH
- Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH.
2. Đồng phân :
Ancol no chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm –OH). Ví dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol
CH3−CH2−CH2−CH2−OH(ancol butylic)
CH3−CH2−CH(OH)−CH3(ancolsec−butylic)
(CH3)2−CH−CH2−OH(ancol isobutylic)
(CH3)3−C−OH(ancoltert−butylic)
3. Danh pháp :
- Danh pháp thường : Tên ancol = Ancol + tên gốc ankyl + ic
- Danh pháp thay thế :
Tên ancol = tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Các ancol có số cacbon từ 1 đến 3 tan vô hạn trong nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên. Ancol tan nhiều trong nước do tạo được liên kết hiđro với nước.
- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH
● Phản ứng với kim loại kiềm Na, K...
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
● Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm –OH liền kề
- Hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm –OH liền kề.
Tỉ lệ phản ứng: 2R(OH)a+Cu(OH)2→dung dịch màu xanh lam
2. Phản ứng thế nhóm –OH
● Phản ứng với axit vô cơ
C2H5OH+HBr (đặc) to→ C2H5Br+H2O
● Phản ứng với ancol
C2H5O−H+HO−C2H5 H2SO4,140oC→ C2H5−O−C2H5+H−OH
Tổng quát: 2ROH H2SO4,140oC→ ROR+H2O
3. Phản ứng tách nước
C2H5OH H2SO4,170oC→ C2H4+H2O
● Quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
CnH2n+1OH H2SO4,170oC→ CnH2n+H2O
4. Phản ứng oxi hóa
● Oxi hóa không hoàn toàn :
+ Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là anđehit.
RCH2OH+CuO to→ RCHO+Cu↓+H2O
+ Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là xeton.
RCH(OH)R+CuO to→ RCOR+Cu↓+H2O
+ Ancol bậc III khó bị oxi hóa.
● Oxi hóa hoàn toàn :
CnH2n+1OH+O2 to→ nCO2+(n+1)H2O
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế etanol trong công nghiệp
● Hiđrat hoá etilen xúc tác axit
CH2=CH2+HOH H2SO4,300oC→ CH3CH2OH
● Lên men tinh bột (phương pháp lên men sinh hóa)
(C6H10O5)n+nH2O Enzim→ nC6H12O6
tinh bột glucozơ
C6H12O6 Enzim→2C2H5OH+2CO2
Những chất tác dụng được với NaOH là: metyl axetat, axit acrylic, phenol.
Những chất tác dụng được với dung dịch Brom: axit acrylic, phenol.
Không tác dụng với NaHCO3 là phenol còn axit thì phản ứng với NaHCO3
Số chất phản ứng được với dd NaOH là: phenylamoni clorua.
Công thức của ancol no, mạch hở chính xác nhất là: CnH2n+2−x(OH)x
Bậc của ancol 2-metylbutan-2-ol là bậc III
Công thức dãy đồng đẳng của ancol etylic là: CnH2n+1OH
Theo danh pháp IUPAC, tên của ancol propylic là sai so với danh pháp IUPAC.
Công thức của but-3-en-1-ol. CH2=CH2−CH2−CH2OH
CH2=CH−CH2−CH2OH+CuO toC→ CH2=CH−CH2−CHO+Cu+H2O
Công thức Butan-1-ol : CH3−CH2−CH2−CH2OH
CH3−CH2−CH2−CH2OH+CuO toC→ CH3−CH−CH2−CHO+Cu+H2O
Công thức but-3-en-2-ol : CH2=CH−CH(OH)−CH3
CH2=CH−CH(OH)−CH3+CuO toC→ CH2=CH−C(=O)−CH3+Cu+H2O
Phản ứng hidrat hóa
Công thức 2-metyl butan-2-en : CH3−C(CH3)=CH−CH3
Phương trình phản ứng:
CH3−C(CH3)=CH−CH3+H2O → CH3−(OH)C(CH3)−CH2−CH3
CH3−(OH)C(CH3)−CH2−CH3 có tên là 2-metyl butan-2-ol.
Cách cô cạn nước trong ancol etylic: thì các chất này này có khả năng hút nước cao dưới dạng khan khi hút nước không có khả năng phản ứng với Ancol etylic
Các chất thỏa mãn là : CaO , CuSO4 khan, P2O5
CH3−CH(OH)−CH2−CH3 tách nước được các sản phẩm là:
CH2=CH−CH2−CH3
CH3−CH=CH−CH3
(chất này có đồng phân cis-trans nên tính là 2 chất)
Số chất phản ứng được với dd NaOH là: phenol, phenylamoni clorua.
Phương pháp điều chế ancol etylic từ chất nào sau đây là phương pháp sinh hóa
Lên men tinh bột
(C6H10O5)n+nH2O enzim→ nC6H12O6
Tinh bột glucozo
C6H12O enzim→ 2C2H5OH+2CO2
(CH3)2−CH−CH(OH)−CH3⇒CH3−C(CH3)=CH−CH3
(sản phẩm chính) +H2O
Tên của sản phẩm chính là 2-metylbut-2-en
Trong phương pháp sinh hóa, ancol etylic được sản xuất từ tinh bột:
(C6H10O5)n→C6H12O6enzim→2C2H5OH+2CO2
Tên IUPAC của isoamylic là: 3-metylbutan-1-ol
Tên quốc tế của ancol: CH3−CH(OH)−CH3 là Propan -2 – ol.
CH3−C(CH3)=CH−CH3H2O→CH3−(HO)C(CH3)−CH2−CH3
Chú ý : Khi cộng HX vào nối đôi thì X ưu tiên cộng vào C bậc cao.
Số chất phản ứng được với dd NaOH là: phenol
Ancol có càng nhiều C, độ tan trong nước càng giảm vì tính kị nước của gốc hiđrocacbon tăng.
Đồng phân bậc 3 của ancol có CTPT là C5H12O là
CH3−(CH3)C(OH)−CH2−CH3
Các ete thu được là CH3−O−CH3 , CH3−O−C2H5 , C2H5−O−C2H5
Dãy chất chỉ tách ra được một ancol duy nhất là:
Propan-1-ol: CH3−CH2−CH2OH → CH3−CH=CH2+H2O
2-metylpropan-1-ol : CH3−CH(CH3)−CH2−OH → CH3−C(CH3)=CH2+H2O
CH3CH2CH2CH(CH3)CH2OH→ CH3CH2CH2(CH3)C=CH2+H2O
(2-metylpentan-1-ol)
ROH+CuO→RCHO+Cu+H2O
Tạo andehit RCHO
X là hỗn hợp gồm hai anken. Hiđrat hóa X được hỗn hợp Y gồm 4 ancol (không có ancol bậc III). X gồm:
Propen: CH3−CH=CH2+H2O → CH3−CH(OH)−CH3
CH3−CH=CH2+H2O → CH3−CH2−CH2−OH
But-1-en: CH3−CH2CH=CH2+H2O → CH3−CH2−CH(OH)−CH3
CH3−CH2−CH=CH2+H2O → CH3−CH2−CH2−CH2−OH
Glixerol có công thức là C3H5(OH)3
Bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH được gọi là bậc ancol.
Dãy các chất đều tác dụng với ancol metylic là: Na, HBr, CuO
Ancol có số nguyên tử C từ C1 đến C12 là chất lỏng.
là
Các CTCT là : CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH2(OH)CH(OH)CH3
CH2(OH)CH2CH2OH
CH2(OH)CH(OH)CH2OH
CH2=CH−CH2−OH
CH≡C−CH2−OH
Ancol etylic tan tốt trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với ankan và các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với nó vì
- Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic có liên kết hiđro với nước.
- Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic có liên kết hiđro liên phân tử.
Ancol CH2=CHCH2OH thuộc dãy đồng đẳng có công thức CnH2nO
Các ancol có thể tạo ra là : CH2=CH−CH2−CH3H2O→|CH3−CH(OH)−CH2−CH3HO−CH−CH2−CH2−CH3
Ancol CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−OH có tên là Ancol isoamylic
Công thức của ancol là: C4H10O2.
Điều chế ancol 3-etylpentan-3-ol
Công thức của 3-etylpentan-3-ol : CH3−CH2−(OH)C(C2H5)−CH2−CH3
Phản ứng tách nước CH3−CH2−(OH)C(C2H5)−CH2−CH3 toC→ CH3−CH=C(C2H5)−CH2−CH3+H2O
CH3−CH=C(C2H5)−CH2−CH3 :3-etyl pent-2-en
(1)Metanol
(2)Etanol
(3)Propan-1-ol
(4)2-metylpropan-2-ol
(5)Butan-2-ol
Các chất là ancol bậc (II) là:
Chỉ có 1 ancol bậc (II) là: (5)
Phát biếu sai: Ancol bậc III, C mang nhóm OH chứa 3 nguyên tử H.
Tách nước ở chất X có công thức phân tử C4H10O thu được ba anken tính cả đồng phân hình học
CH3−CH(OH)−CH2−CH3 toC→ CH2=CH−CH2−CH3
CH3−CH(OH)−CH2−CH3 toC→ CH3−CH=CH−CH3
có hai đồng phần tính cả đồng phân hình học
Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rượu).
Eten: CH2=CH2+H2O → CH3−CH2OH
But-2-en: CH3−CH=CH−CH3+H2O → CH3−CH2−CH(OH)−CH3
Bậc của ancol bằng bậc nguyên tử các bon lien kết vào nhóm OH
(a)HOCH2−CH2OH (b)HOCH2CH2CH2OH (c)HOCH2−CH(OH)−CH2OH(d)CH3CH(OH)CH2OH (e)CH3−CH2OH (f)CH3−O−CH2CH3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:
Các chất đều tác dụng được với Na và Cu(OH)2 là
Điều kiện có nhóm –OH
và có 2 nhóm –OH liền kề nhau
Các chất thỏa mãn là: (a)HOCH2−CH2OH
(c)HOCH2−CH(OH)−CH2OH , (d)CH3CH(OH)CH2OH
Ancol được phân loại trên cơ sở:
-Phân loại theo cấu tạo gốc hidrocacbon
- Số lượng nhóm –OH
-Bậc của ancol
Bao gồm các thí nghiệm : (1), (3), (4).
C2H5OH+Na → C2H5ONa+12H2
C3H5(OH)3+Cu(OH)2 →2H2O+ [C3H5(OH)2O]2Cu
C2H5OH+CH3COOH → CH3COOC2H5+H2O
Xem thêm các bài tiếp theo bên dưới