Lý thuyết chung về phenol

Lý thuyết chung về phenol

4.7/5

Tác giả: Thầy Tùng

Đăng ngày: 11 Aug 2022

Lưu về Facebook:
Hình minh họa Lý thuyết chung về phenol

Lý thuyết về Lý thuyết chung về phenol

BÀI 3 : PHENOL

I. ĐỊNH NGHĨA,  TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Định nghĩa

      Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với vòng benzen. Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (\[{{C}_{6}}{{H}_{5}}-OH\] ), chất tiêu biểu cho các phenol. Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Ví dụ :

2. Tính chất vật lí

      Phenol, \[{{C}_{6}}{{H}_{5}}-OH\] , là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở \[{{66}^{o}}C\] , tan tốt trong etanol, ete và axeton... Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữathẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí. 

      Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Tính axit yếu (phản ứng thế H của nhóm OH-)

            Phenol là axit mạnh hơn ancol (không những phản ứng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

$\bullet $   Tác dụng với kim loại kiềm:   $2{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+2Na\to 2{{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa+{{H}_{2}}$

$\bullet $  Tác dụng với dung dịch bazơ: \[{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+NaOH\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa+{{H}_{2}}O\]

Hiện tượng: mẩu phenol tan hết tạo thành dung dịch đồng nhất.

$\bullet $  Phản ứng chứng minh phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic:

 \[{{C}_{6}}{{H}_{5}}-ONa+C{{O}_{2}}+{{H}_{2}}O\to \]\[{{C}_{6}}{{H}_{5}}-OH+NaHC{{O}_{3}}\]

Hiện tượng: có kết tủa trắng xuất hiện là phenol

2. Phản ứng thế ở vòng thơm

- Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol lắc nhẹ thấy có kết tủa trắng:

- Nếu cho dung dịch $HN{{O}_{3}}$ vào dung dịch phenol, thấy có kết tủa vàng của 2,4,6 trinitrophenol (axit piric)

      Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí orthopara).

III. ĐIỀU CHẾ

      Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau :

${{C}_{6}}{{H}_{6}}$$\xrightarrow[{{H}^{+}}]{C{{H}_{2}}=CHC{{H}_{3}}}$${{C}_{6}}{{H}_{5}}CH{{(C{{H}_{3}})}_{2}}$$\xrightarrow{1)\,{{O}_{2}}\,\,(kk)\,\,;\,\,(2)\,\,{{H}_{2}}S{{O}_{4}}}{{C}_{6}}{{H}_{5}}OH+C{{H}_{3}}COC{{H}_{3}}$

      Ngoài ra, phenol còn được điều chế theo sơ đồ:

            ${{C}_{6}}{{H}_{6}}\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}Br\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}ONa\to {{C}_{6}}{{H}_{5}}OH$

Bài tập tự luyện có đáp án

Câu 1: Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng tạo sản phẩm hữu cơ có tên gọi là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng tạo sản

phẩm hữu cơ có tên gọi là: axit picric

Câu 2: Phenol có thể phản ứng với dãy chất nào sau đây ?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phenol có thể phản ứng với :

-Dung dịch NaOH, Na

-Dung dịch $ B{ r _ 2 } $ , dung dịch $ HN{ O _ 3 } $

Câu 3: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng

Câu 4: Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng tạo sản phẩm hữu cơ có công thức cấu tạo là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng tạo axit có công thức cấu tạo là

$ { C _ 6 }{ H _ 2 }{{(N{ O _ 2 })}_ 3 }OH $

Câu 5: Phát biểu đúng về ứng dụng của phenol là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về ứng dụng của phenol là

Phenol là nguyên liệu để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc

Câu 6: Phương trình phản ứng hóa học sai là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phương trình phản ứng hóa học sai là:

$ { C _ 6 }{ H _ 5 }OH+HCl\to { C _ 6 }{ H _ 5 }OCl+{ H _ 2 } $

Câu 7: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

Câu 8: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:

poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D và axit picric.

Câu 9: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen

Câu 10: Hợp chất nào sau đây thuộc loại phenol?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Chất thuộc hợp chất phenol là $ { C _ 6 }{ H _ 5 }-OH $

Câu 11: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ đặc có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng, thu được axit picric kết tủa vàng

Câu 12: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phenol không phản ứng với dung dịch NaCl

Câu 13: Phát biểu đúng về ứng dụng của phenol là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về ứng dụng của phenol là

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomandehit

Câu 14: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol tác dụng với NaOH tạo muối và nước

Câu 15: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là:

Na, dung dịch $ B{ r _ 2 } $ .

Câu 16: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol tác dụng với $ HN{ O _ 3 } $ đặc có xúc tác $ { H _ 2 }S{ O _ 4 } $ đặc, đun nóng axit picric kết tủa vàng

Câu 17: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomandehit

Câu 18: Trong thực tế, phenol được dùng để sản xuất:

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Ứng dụng của phenol

- Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli(phenol – fomandehit) ( dùng làm chất dẻo chất kết dính)

- Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ , axit picric

Câu 19: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phenol không phản ứng với :

Dung dịch NaCl

Câu 20: Phương trình phản ứng hóa học sai là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phương trình phản ứng hóa học sai là $ { C _ 6 }{ H _ 5 }OH+3HN{ O _ 2 }\to { C _ 6 }{ H _ 2 }{{(N{ O _ 2 })}_ 3 }OH+3{ H _ 2 } $

Câu 21: Phát biểu sai về phenol là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu sai về phenol là:

Khi để lâu trong không khí phenol bị oxi hóa chậm và chuyển thành màu vàng nhạt

Câu 22: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol là nguyên liệu để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc

Câu 23: Định nghĩa đúng về phenol là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Câu 24: Phát biểu đúng về phenol là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol là:

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol

Câu 25: Chọn phát biểu đúng về phenol

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu đúng về phenol

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol