Lý thuyết chung về benzen và đồng đẳng

Lý thuyết chung về benzen và đồng đẳng

4.9/5

Tác giả: Thầy Tùng

Đăng ngày: 11 Aug 2022

Lưu về Facebook:
Hình minh họa Lý thuyết chung về benzen và đồng đẳng

Lý thuyết về Lý thuyết chung về benzen và đồng đẳng

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP, CẤU TẠO

1. Biểu diễn cấu tạo của benzen

    Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen :

2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

- Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen. Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là \[{{C}_{n}}{{H}_{2n-6}}\]  ( n ³ 6)

\[{{C}_{6}}{{H}_{5}}C{{H}_{3}}\]  - Metylbenzen (toluen)                            

 \[{{C}_{6}}{{H}_{5}}C{{H}_{2}}C{{H}_{3}}\] -    etylbenzen                                         \[{{C}_{6}}{{H}_{5}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}-C{{H}_{3}}\] - propylbenzen

- Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para).

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế

            Quy luật thế ở vòng benzen: Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm \[OH,N{{H}_{2}},OC{{H}_{3}}\]  …), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm \[N{{O}_{2}}\] (hoặc các nhóm \[COOH,S{{O}_{3}}H,CHO\]  …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

a. Tác dụng với halogen

b. Phản ứng nitro hoá

2. Phản ứng cộng

      Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom) như các hiđrocacbon không no. Khi chiếu sáng, benzen cộng với clo thành \[{{C}_{6}}{{H}_{6}}C{{l}_{6}}\] .

      Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan, ví dụ :

${{C}_{6}}{{H}_{6}}+3{{H}_{2}}\xrightarrow{Ni,\,{{t}^{o}}}{{C}_{6}}{{H}_{12}}$                  

3. Phản ứng oxi hoá

      Benzen không tác dụng với \[KMn{{O}_{4}}\]  (không làm mất màu dung dịch \[KMn{{O}_{4}}\] ).

      Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch \[KMn{{O}_{4}}\]  thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá. Ví dụ : Toluen bị \[KMn{{O}_{4}}\]  oxi hoá thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác dụng với axit clohiđric thì thu được axit benzoic.

            \[{{C}_{6}}{{H}_{5}}C{{H}_{3}}\]    $\xrightarrow[\text{80-10}{{\text{0}}^{\text{0}}}\text{C}]{\text{KMn}{{\text{O}}_{\text{4}}}\text{, }{{\text{H}}_{\text{2}}}\text{O}}$   ${C_6}{H_5} - \mathop C\limits_{\begin{array}{*{20}{c}}
  {||} \\ 
  O 
\end{array}} {\mkern 1mu}  - OK$ $\xrightarrow{{HCl}}$ ${C_6}{H_5} - \mathop C\limits_{\begin{array}{*{20}{c}}
  {||} \\ 
  O 
\end{array}} {\mkern 1mu}  - OH$

      Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt. Thí dụ :

            ${{C}_{n}}{{H}_{2n-6}}+\frac{3n-3}{2}{{O}_{2}}\to nC{{O}_{2}}+(n-3){{H}_{2}}O$

● Nhận xét chung : Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm.

Bài tập tự luyện có đáp án

Câu 1: Cho nitrobenzen tác dụng với $ B{{r}_{2}} $ trong bột Fe theo tỉ lệ 1:1. Sản phẩm hữu cơ nào dưới đây thu được nhiều nhất?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Nitrobenzen ( $ {{C}_{6}}{{H}_{5}}N{{O}_{2}} $ ) có sẵn nhóm hút e là $ -N{{O}_{2}} $ nên sản phẩm thu được ưu tiên thế ở vị trí meta $ \Rightarrow $ Sản phẩm thu được nhiều nhất là m-bromnitrobenzen

Câu 2: Hợp chất nào sau đây phân tử chỉ có liên kết đơn?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Hợp chất mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn là propan.

Câu 3: Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về benzen ?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu không đúng là : "Benzen là một khí có mùi thơm ở điều kiện thường" vì benzen ở thể lỏng trong điều kiện thường

Câu 4: Chất nào sau đây có một liên kết ba trong phân tử?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Axetilen có một liên kết ba trong phân tử.

Câu 5: Đọc tên của hiđrocacbon thơm sau

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Tên hiđrocacbon thơm: 2-brom-4-etyltoluen

Ưu tiên đọc tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái và tổng STT của nhánh là nhỏ nhất

Câu 6: Chất nào sau đây làm mất màu nước \[ B{{r}_{2}}? \]

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Etilen làm mất màu nước $ B{{r}_{2}}. $

Câu 7: Chất không có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Chất không có khả năng trùng hợp là toluen $ {{C}_{6}}{{H}_{5}}C{{H}_{3}} $

Chất có khả năng trùng hợp phải là chất có liên kết bội hoặc vòng kém bền có thể mở ra.

Câu 8: Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là $ {{C}_{n}}{{H}_{2n-6}};n\ge 6 $

Câu 9: Khi chiếu sáng, benzen phản ứng với clo thu được sản phẩm có CTCT là  

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Chiếu $ C{{l}_{2}} $ trong điều kiện ánh sáng thì xảy ra phản ứng cộng

$ {{C}_{6}}{{H}_{6}}+3C{{l}_{2}}\xrightarrow{as}{{C}_{6}}{{H}_{6}}C{{l}_{6}} $

Công thức cấu tạo là:

Câu 10: Kết luận nào sau đây là không đúng?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Phát biểu không đúng là : "Các hiđrocacbon có công thức phân tử dạng $ {{C}_{x}}{{H}_{2x-6}} $ với $ x\ge 6 $ đều thuộc dãy đồng đẳng của benzen".

vì HC có công thức phân tử dạng $ {{C}_{x}}{{H}_{2x-6}} $ có thể là hiđrocacbon mạch hở, có 4 liên kết pi

Câu 11: Chất nào sau đây không tham gia phản ứng trùng hợp?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Toluen không tham gia phản ứng trùng hợp.

Câu 12: Thuốc nổ TNT có công thức cấu tạo là 

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Công thức của TNT là trinitrotoluen :

Câu 13: Công thức phân tử của benzen là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Công thức phân tử của benzen là $ {{C}_{6}}{{H}_{6}}. $

Câu 14: Kết luận nào sau đây là đúng ?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Kết luận đúng là : "Benzen và đồng đẳng vừa có khả năng tham gia phản ứng thế, vừa có khả năng tham gia phản ứng cộng"

Ví dụ

$ \begin{array}{l} & {{C}_{6}}{{H}_{6}}+B{{r}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{o}},Fe}{{C}_{6}}{{H}_{5}}Br+HBr \\ & {{C}_{6}}{{H}_{6}}+3{{H}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{o}},Ni}{{C}_{6}}{{H}_{12}} \end{array} $

Câu 15: Khi cho brom tác dụng với benzen (xt Fe, $ {{t}^{0}} $ ) không thu được sản phẩm nào sau đây?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Sản phẩm thu không thu được là 1,3-đibrombenzen

Câu 16: Cho các chất: $ {{C}_{6}}{{H}_{5}}C{{H}_{3}} $ (1) , $ p-C{{H}_{3}}{{C}_{6}}{{H}_{4}}{{C}_{2}}{{H}_{5}} $ (2), $ {{C}_{6}}{{H}_{5}}{{C}_{2}}{{H}_{3}} $ (3), o- $ C{{H}_{3}}{{C}_{6}}{{H}_{4}}C{{H}_{3}} $ (4). Dãy các chất là đồng đẳng của benzen là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là $ {{C}_{n}}{{H}_{2n-6}};n\ge 6 $ . Các chất đều là đồng đẳng của benzen là $ {{C}_{6}}{{H}_{5}}C{{H}_{3}} $ (1) , $ p-C{{H}_{3}}{{C}_{6}}{{H}_{4}}{{C}_{2}}{{H}_{5}} $ (2), o- $ C{{H}_{3}}{{C}_{6}}{{H}_{4}}C{{H}_{3}} $ (4)

Câu 17: Đọc tên của hiđrocacbon thơm sau:

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Tên của hiđrocacbon là: 3- brom-4-cloetylbenzen.

Ưu tiên đọc tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái và tổng STT của nhánh là nhỏ nhất

Câu 18: Hiđrocacbon X có công thức cấu tạo như sau Tên gọi của X là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Tên gọi là : 1,3-đimetylbenzen hoặc m-xilen

Câu 19: Công thức tổng quát của ankyl benzen là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Công thức tổng quát của ankyl benzen là $ {{C}_{n}}{{H}_{2n-6}}\left( n\text{ }\ge \text{ }6 \right). $

Câu 20: Vòng benzen có sẵn nhóm thế hút electron thì phản ứng thế vào vòng sẽ ưu tiên xảy ra ở vị

trí

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Vòng benzen có sẵn nhóm thế hút electron (-COOH, $ -N{{O}_{2}},\,... $ ) thì phản ứng thế vào vòng sẽ ưu tiên xảy ra ở vịtrí meta. VD :

Câu 21: Sản phẩm chính của phản ứng giữa axit benzoic $ {{C}_{6}}{{H}_{5}}COOH $ với axit $ HN{{O}_{3}} $ (xúc tác : $ {{H}_{2}}S{{O}_{4}} $ đặc, $ {{t}^{o}} $ ) theo tỉ lệ 1 : 1 là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

COOH là nhóm hút e nên phản ứng thế với $ \text{HON}{{\text{O}}_{2}} $ ưu tiên thế ở vị trí meta

Sản phẩm chính là :

Câu 22: Trong phân tử benzen:

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Trong phân tử cả 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên 1 mặt phẳng

Câu 23: Trong điều kiện thích hợp, thuốc nổ TNT là sản phẩm của phản ứng giữa hai chất nào sau đây?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Thuốc nổ TNT là sản phẩm của toluen và axit nitric

Câu 24: Chất nào sau đây không chứa liên kết π trong phân tử?

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Metan không chứa liên kết π trong phân tử.

Câu 25: Tính chất hoá học đặc trưng của hiđrocacbon thơm là

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Tính chất hoá học đặc trưng của hiđrocacbon thơm là dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền với các chất oxi hoá.

Câu 26: Công thức tổng quát của hiđrocacbon X bất kì có dạng $ {{C}_{n}}{{H}_{2n+2-2k}} $

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Công thức tổng quát của hiđrocacbon X bất kì có dạng $ {{C}_{n}}{{H}_{2n+2-2k}} $ , với $ k=0,n\ge 1\to $ X là ankan.

Câu 27: Phản ứng thế vào vòng benzen sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para khi ở vòng benzen có sẵn nhóm thế

  • A
  • B
  • C
  • D
Bấm vào đây để xem đáp án chi tiết

Nhóm đẩy e (hiđrocacbon no, -OH, -OR, ..) làm cho phản ứng thế vào vòng benzen dễ dàng hơn, ưu tiên xảy ra ở vị trí o, p