I. Khái niệm, danh pháp
1. Khái niệm
- Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este.
- Công thức este đơn chức : RCOOR’ hoặc ${{C}_{x}}{{H}_{y}}{{O}_{2}}$
- Công thức phân tử este no, đơn chức, mạch hở : ${{C}_{n}}{{H}_{2n}}{{O}_{2}}$
2. Cách gọi tên
- Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”)
II. Tính chất vật lí
- Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, hầu như không tan trong nước.
- Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro à este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol cùng số nguyên tử C.
- Các este thường có mùi thơm đặc trưng:
III. Tính chất hóa học
3. Phản ứng cháy
- Phản ứng cháy của este no, đơn chức mạch hở:
${{C}_{n}}{{H}_{2n}}{{O}_{2}}+\frac{3n-2}{2}{{O}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{0}}}nC{{O}_{2}}+n{{H}_{2}}O$
Nhận xét: ${{n}_{{{H}_{2}}O}}={{n}_{C{{O}_{2}}}}$
IV. Điều chế (phản ứng este hóa)
- Các este của ancol thường được điều chế cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic có xúc tác ${{H}_{2}}S{{O}_{4}}$ đặc: $RCOOH+{{R}^{'}}OH\,\,\overset{{{H}_{2}}S{{O}_{4}},{{t}^{o}}}{\leftrightarrows}RCOO{{R}^{'}}+{{H}_{2}}O$
V. Ứng dụng
- Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn.
- Sản xuất chất dẻo.
- Dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm.
Phương pháp thường dùng để điều chế este của của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có $ {{H}_{2}}S{{O}_{4}} $ đặc làm xúc tác.
Isoamyl axetat: $ C{{H}_{3}}COOC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}CH{{\left( C{{H}_{3}} \right)}_{2}}. $
Etyl axetat: $ C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}} $
\[C{H_3}COOH + C{H_3}OH\overset {{H^ + }} \leftrightarrows C{H_3}COOC{H_3} + {H_2}O\]
Etyl axetat có công thức hóa học là $ C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}. $
E có công thức cấu tạo là $ C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}. $
Metyl fomat có công thức là $ HCOOC{{H}_{3}}. $
Este bị thủy phân trong môi trường axit hoặc bazơ
Khi thay thế nhóm $ OH $ ở nhóm cacboxyl của axit bằng nhóm $ OR $ thì thu được este
\[RCOOH + R'OH{\text{ }}\overset {{H_2}S{O_4}d,{t^o}} \leftrightarrows RCOOR' + {H_2}O\]
Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon $ R $ + tên anion gốc axit (đuôi "at")
Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở là $ {{C}_{n}}{{H}_{2n}}{{O}_{2}}\left( n\text{ }\ge 2 \right). $
Vậy este $ C{{H}_{3}}COOC{{H}_{3}} $ thuộc loại este no, đơn chức, mạch hở.
$ C{{H}_{3}}COC{{H}_{3}} $ là xeton, không phải este.
Cách dùng để điều chế etyl axetat là đun hồi lưu hỗn hợp axit axetic, etanol và axit sunfuric đặc.
$ \underbrace{C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}_{X}+NaOH\xrightarrow{{{t}^{o}}}\underbrace{C{{H}_{3}}COONa}_{natri\text{ axetat}}+\underbrace{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}_{ancol\text{ etylic}} $
Este không có tác dụng tẩy trắng.
Công thức cấu tạo thu gọn của X là $ {{C}_{2}}{{H}_{3}}COOC{{H}_{3}}. $
Với R là gốc hiđrocacbon hoặc hiđro, R’ là gốc hiđrocacbon thì este đơn chức có công thức chung là $ RCOOR' $
Thủy phân $ C{{H}_{3}}COOC{{H}_{3}} $ thu được $ C{{H}_{3}}OH $ .
$ C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}+NaOH\xrightarrow{{{t}^{o}}}C{{H}_{3}}COONa+{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH $
$ C{{H}_{2}}=C(C{{H}_{3}})COOC{{H}_{3}} $ có tên gọi là metyl metacrylat
Metyl acrylat có công thức cấu tạo thu gọn là $ C{{H}_{2}}=CHCOOC{{H}_{3}}. $
Vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro như axit cacboxylic $ \to $ nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy thấp hơn (cùng số $ C $ ).
Công thức phân tử của X là $ {{C}_{3}}{{H}_{8}}{{O}_{3}}. $
Etyl axetat có công thức là $ C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}. $
Este no, đơn chức, mạch hở được tạo thành từ axit no, đơn chức, mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở, có công thức phân tử là $ {{C}_{n}}{{H}_{2n}}{{O}_{2}}(n\ge 2) $
Chất không thuộc loại este là $ C{{H}_{3}}COON{{H}_{4}}. $
Metyl fomat có công thức là $ HCOOC{{H}_{3}}. $
Etyl fomat: $ HCOO{{C}_{2}}{{H}_{5}} $
vinyl axetat là $ C{ H _ 3 }COOCH=C{ H _ 2 }. $
$ C{{H}_{2}}=C\left( C{{H}_{3}} \right)COOC{{H}_{3}} $ có tên là metyl metacrylat.
Công thức của etyl butirat là $ {{C}_{3}}{{H}_{7}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}. $
Este isomayl axetat có mùi thơn của chuối chín.
Công thức của etyl propionat là $ {{C}_{2}}{{H}_{5}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}. $
$ HCOOC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{3}} $ có tên gọi là propyl fomat.
Isoamyl axetat là một este có mùi chuối chín, công thức cấu tạo của este này là
$ C{{H}_{3}}COOC{{H}_{2}}C{{H}_{2}}CH{{\left( C{{H}_{3}} \right)}_{2}}. $
Este có phản ứng tráng bạc là $ HCOOC{{H}_{2}}C{{H}_{3}}. $
Este benzyl axetat có mùi thơm của hoa nhài.
thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và được gọi là phản ứng "xà phòng hóa".
$ HCOOC{{H}_{3}}+NaOH\xrightarrow{{{t}^{p}}}HCOONa+C{{H}_{3}}OH $
Phản ứng giữa $ {{C}_{2}}{{H}_{5}}OH $ với $ C{{H}_{3}}COOH $ (xúc tác $ {{H}_{2}}S{{O}_{4}} $ đặc, đun nóng) là phản ứng este hóa.
${C_6}{H_5}COO{C_2}{H_5}$.
Metyl fomat $ (HCOOC{{H}_{3}}) $ có công thức phân tử là $ {{C}_{2}}{{H}_{4}}{{O}_{2}}. $
$ C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}COOC{{H}_{3}}+NaOH\to C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}COONa+C{{H}_{3}}OH $